“Gilera Tarihi”nin kaynağı 20. yüzyılın erken dönemlerine dayanır. Gilera adını taşıyan ilk motor –VT 317- Giuseppe Gilera tarafından 1909 yılında üretildi. Birinci Dünya Savaşı’nı takip eden yıllarda, uluslararası büyük çaplı yarışmaları kazanan 500 cc motorlar üretildi. Otuzlu yılların ortasında karter içi tek valfli “Quattro Bulloni 500” ve "Otto Bulloni" gibi motorların üretimi başladı.

Dört silindirli 500 cc motorlu modern yarış bisikleti "Rondine" 1936 yılında üretildi. Model neredeyse 20 yıl boyunca kırılamayan birçok dünya rekoruna imza attı ve Dorina Serafini 1939 Avrupa Şampiyonası’nı kazandı. Savaştan sonra Gilera, yeni Saturno 500 ve bir dizi deplasmanlı modeli piyasaya sürdü. Dört silindirli 500 cc motor “yeni kazanan” oldu. Umberto Masetti Saturno ile 1950 ve 1952’de Dünya Şampiyon’u oldu. Onun ardından Geoff Duke üç kez ve Liberati bir kez şampiyon oldu. Gilera 7 İtalya geneli yarış, 6 kez Üreticiler Şampiyonası’nı, 3 kez Tourist Trophies’i kazandı ve Milano-Taranto yarışında Bruno Francisci ile  etkileyici bir rekor kırdı.

Gilera, yarışmalardan çekildiği 1957 yılına kadar toplam 44 uluslararası Grand Prix kazandı. Aynı zamanda off-road yarışlarında da güçlü bir konuma sahipti ve birçok “Six Day” yarışını domine etmişti.  İlerleyen yıllarda standart üretime Giubileo, Rossa, Turismo ve Sport modelleri eklendi.